普通に考えると、二人は優しい平和主義者なのでまず戦う事はせず仲良くなるだろうね。

それでも無理に戦わせるなら、ドラえもんが勝つ確率が高いと思う。
秘密道具を用意して臨むと100％悟空に勝ち目ないからね。
仮に会ってすぐに戦うか、不意打ちだとしたら100％悟空の勝ちだね。でも悟空はフェアな戦いを望むので不意打ちとかはまず無い。

瞬間移動は気を持つものを探って使うから使えない。
ドラえもんの戦闘力は多分８ぐらいだと思う。
マシンパワーは129.3馬力なので、アーネストホーストやボブサップ
ミルコクロコップ、チェ・ホンマンを素手で倒すぐらい。
雲の王国では雲戻しガスのタンクを頭突きで突き破った経歴がある。

問題はどんな道具を用意するか…。
空気砲やショック銃は悟空にカスリ傷も与えられない。
スモールライトも悟空は小さくなっても強いのであまり意味がない。
ひらりマントは電磁波を利用したものなので、素粒子で形成されたもの
には全部効く。魔界大冒険では巨大な火炎魔法を敵に返している。
が、すべて単発のものを返しているので、かめはめ波、エネルギー波などの継続してエネルギーを出すものは避けられないかもしれない。

有名な３つの凶悪武器。
ジャンボガンや熱戦銃も悟空なら耐えられるし、地球破壊爆弾も
スーパーサイヤ人３なら余裕で耐えられる。
酸素の問題を考えないで・・・。